Montgomery trabajó a menudo con sus hermanos Buddy (Charles F.) y Monk (William H.) y con el organista Melvin Rhyne. Sus grabaciones hasta 1965 estaban orientadas hacia el hard bop, el soul jazz y el post bop, pero alrededor de 1965 comenzó a grabar álbumes instrumentales más orientados al pop que tuvieron un gran éxito. Su estilo de guitarra posterior influyó en el jazz fusión y el smooth jazz.
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